90年代劉德華開始改變形象，1991年起連續出演了傳記題材的影片如《雷洛傳》系列，片中首次成功詮釋巨大年齡跨度的人物，個人亦以此片第二度提名香港金像獎最佳男主角，系列中的兩部作品香港票房亦累計至5300萬。
《雷洛傳》的成功也使得劉德華於1992年又接拍了《賭城大亨》系列，獲得及其好的反響。1995年，主演賽車片《烈火戰車》其演繹讓劉德華獲得了第三次金像獎最佳男主角的提名。
1999年到2004年，是劉德華電影生涯的巔峰時期，《暗戰》裡的雅賊華，《孤男寡女》中的部門經理華少，《阿虎》中的拳擊手孟虎、《瘦身男女》裡的肥佬，《無間道》和《終極無間》裡的黑幫臥底劉健明，以及《大只佬》中的和尚等等在票房和口碑上贏得佳績，並且憑借《暗戰》榮膺第19屆香港電影金像獎最佳男主角，憑借《大塊頭有大智慧》榮膺第23屆香港金像獎最佳男主角。
憑借《無間道3終極無間》獲膺第11屆台灣電影金馬獎最佳男主角，2005年，憑電影《童夢奇緣》中顛覆xing精彩演出獲金像獎最佳男主角提名，雖未獲得影帝殊榮，但劉德華的演技感動了所有曾經仍質疑他的觀眾，2006年參演爾冬升執導的《門徒》，在片中將一位毒梟刻畫得逼真到位，而以此片首度獲得了金像獎男配角獎。
新世紀後隨著2003年以來香港與中國大陸的電影合作次數增多，因劉德華在大陸的市場具有很高的個人品牌價值，也經常在合拍大片中擔任主角，2004年先與中國著名導演張藝謀合作武俠片《十面埋伏》而後又與著名導演馮小剛合作《天下無賊》在口碑與票房上都獲得佳績。
2006年又主演了香港文藝導演張之亮執導的中日韓合拍古裝片《墨攻》，劉德華的革離一角也獲得2007年亞洲電影大獎最佳男演員提名，2007年，劉德華以陳可辛執導的《投名狀》片中趙二虎的草莽形象，獲得第10次香港金像獎最佳男主角提名。2010年，在徐克武俠回歸之作的《狄仁傑之通天帝國》片中，劉德華展現大唐神探形象，影片也獲得了「目前最接近好萊塢標準的華語類型片」的史詩娛樂巨製的讚譽，2011年，劉德華投資並主演根據真人真事改編而成的《桃姐》片中極具說服力的內斂演出，讓他先後獲得第48屆金馬獎影帝和第31屆香港金像獎影帝。
2012年10月受台灣電影金馬獎執委會之邀擔任第49屆金馬獎評審團主席。2013年，又受邀擔任第7屆亞洲電影大獎評審團主席，劉德華最新領銜主演由好萊塢最頂尖團隊製作的中國首部具有國際水準3d特工大片《天機·富chun山居圖》2013年6月9ri全國公映，引爆暑期檔，給中國觀眾帶來一次最具視覺震撼的特工大片，以及最新在劉德華從影30多年來首次挑戰盲人角色在第66屆戛納國際電影節「午夜展映」單元放映，獲得了如潮般一致好評的《盲探》將於2013年7月11ri全國上映，使觀眾重新認識一個不一樣的劉德華!
電影票房方面，劉德華是香港一線影星中拍片數量最多的男演員，因此在2005年由香港ua院線主辦的「光影夢魅20年暨全港最高票房電影頒獎典禮1985－2005」上，他以108部累計約17.3億港幣票房獲全港最高票房男演員獎。
2007年，由香港國際電影節主辦的首屆亞洲電影大獎上，劉德華獲亞洲電影票房巨星大獎，截止2013年，他參與演出電影超過150部，是中國參演電影最多的一線演員，其主演的作品中香港票房超過2000萬港元的共有25部，其中有14部超過2500萬，分別為《賭神》、《賭俠》、《五億探長雷洛傳》、《整蠱專家》、《烈火戰車》、《孤男寡女》、《瘦身男女》、《全職殺手》、《無間道》、《大只佬》、《無間道3》、《門徒》、《投名狀》和《桃姐》。
而在音樂方面，劉德華在與林子祥合演《投奔怒海》期間，有天片場收工後林子祥招呼大家一起唱卡拉ok，林子祥聽了劉德華的歌後很是欣賞，於是大加讚賞並鼓勵劉德華去唱歌，於是在林子祥的鼓勵下劉德華開始發展自己的歌藝，因此林子祥可以算是劉德華歌唱事業的伯樂和第一個老師。
1985年劉德華進軍樂壇，第一張專輯《只知道此刻愛你》未獲得很大迴響。第一首成功流行的歌曲是1987年發行的《情感的禁區》中的同名主打歌。第一首獲得重要獎項的歌曲是1990年發行的《可不可以》中的同名主打歌。
1990年推出的國語專輯《如果你是我的傳說》在東南亞的銷售量達150萬張。1991年推出《愛不完》專輯，銷售首ri錄音帶銷量已有16萬張，而雷she唱片則72,000張，總計在港年度銷量超過500金。同年另外一張熱賣專輯《一起走過的日子》銷量達600金，是1991年三張銷量最高的專輯之一。
而《愛不完》及《一起走過的日子》更同占寶麗金唱片公司歷年來20張最暢銷唱片專輯的其中兩席位。在1992年的偶像熱潮下，劉德華與張學友，黎明，郭富城被傳媒封為「四大天王」，開啟了屬於劉德華娛樂時代，1985年至2000年，劉德華的唱片正版銷量在全亞洲累計突破2000萬張，為華語歌手中的佼佼者。
1999年並且作為亞洲音樂巨星，受世界流行音樂之王邁克爾傑克遜私人邀請，參加了邁克爾傑克遜與他的好友韓國漢城慈善音樂會，1997年香港回歸慶典晚會上劉德華以《中國人》唱響真個華人社區，在華人社會傳唱度與影響力極高。
劉德華自1990年開始，為了爭取更大的發展空間，堅持走國語和粵語並重的發展之路，至2010年，劉德華發行的新歌專輯有50多張，1990年到2000年前期，一直處於華語歌壇的顛峰狀態；2000年到中後期，由於新生代歌手的崛起和其本人年齡的因素，導致新歌影響力不如從前，不過唱片銷量還是一直有一定的成績，其中比較具有代表性的粵語專輯有1990年《可不可以》1991年《愛不完》《一起走過的日子》和《不可不信緣》等。